W czasach prohibicji syn szanowanego kapitana bostońskiej policji (Brendan Gleeson) - Joe Coughlin (Ben Affleck) odcina się od swojego tradycyjnego wychowania. Mężczyzna jest przestępcą, który cieszy się życiem poza prawem, pracując dla miejscowego mafiosa Tima Hickeya (Titus Welliver). Gdy Joe kradnie pieniądze i dziewczynę (Sienna Miller) wroga swojego szefa - Alberta White'a (Robert Glenister), rozpoczyna serię tragicznych wydarzeń.

Wyjęty spod prawa, samozwańczy kontestator Joe Coughlin (Ben Affleck) nie przypomina innych gangsterów. Dąży do naprawienia zła, które mu wyrządzono, i wstępuje przy tym na ryzykowną ścieżkę. Wraz z zuchwałą ekipą opuszcza Boston, i chociaż zemsta jest słodsza niż melasa w nielegalnym rumie, który pędzi, Joe wkrótce przekona się, że wszystko ma swoją cenę.

Lata dwudzieste XX wieku. Joe Coughlin (Ben Affleck) jest synem szanowanego kapitana bostońskiej policji (Brendan Gleeson). Mężczyzna odciął się jednak od swojej konserwatywnej rodziny i zszedł na przestępczą drogę. Pracując dla miejscowego mafiosa Tima Hickeya (Titus Welliver), zajmuje się szmuglowaniem nielegalnego alkoholu. Co ważne, cechują go niesztampowe metody pracy oraz kodeks postępowania. Kiedy Joe decyduje się ukraść pieniądze i porwać dziewczynę (Sienna Miller) wroga swojego szefa, jego życie z dnia na dzień robi się naprawdę skomplikowane.